Antes de Winter X ’10, se habló mucho dentro de los círculos del trineo freestyle acerca de la rapidez con la que Caleb y Colten Moore aprendieron este deporte. Los dos texanos se subieron por primera vez a un snowmobile el 15 de diciembre del 2009 y saltó a la nieve por primera vez el 28 de diciembre del 2009. Aunque no se quedó con el oro, ganó una medalla de bronce y es el hombre del que todos hablan en Winter X Games, en especial después de hacer el primer Volt sobre un snowmobile en la Ronda 1. Se hizo famoso por el motociclista freestyle, Kyle Loza, Caleb hizo el truco cuatro veces, y una vez tuvo unaterrizaje limpio. Aunque no terminó por completo los otros tres intentos, fue uno de los trucos más entretenidos de la competencia. Pero eso no fue todo para Caleb. En la Ronda de Eliminación hizo una ardilla voladora (que se parece a un Oxecutioner doble), un truco poco común en snowmobiles.
