Antes de Winter X ’10, se habló mucho dentro de los círculos del trineo freestyle acerca de la rapidez con la que Caleb y Colten Moore aprendieron este deporte. Los dos texanos se subieron por primera vez a un snowmobile el 15 de diciembre del 2009 y saltó a la nieve por primera vez el 28 de diciembre del 2009. Aunque no se quedó con el oro, ganó una medalla de bronce y es el hombre del que todos hablan en Winter X Games, en especial después de hacer el primer Volt sobre un snowmobile en la Ronda 1. Se hizo famoso por el motociclista freestyle, Kyle Loza, Caleb hizo el truco cuatro veces, y una vez tuvo un Continúa leyendo Caleb y Colten Moore en una nueva disciplina, SNOWMOBILE